Compuesto por cinco relatos y dos conferencias, El gaucho insufrible fue el último libro que el autor dejó preparado para su publicación. Apareció en 2003 y fue reconocido al año siguiente con el Premio Altazor de narrativa.
«Busco lo extraordinario para decirlo con palabras comunes y corrientes.»
En los cuentos que incluye El gaucho insufrible destacan el uso magistral de la ironía y algunas de las claves fundamentales de la obra de Bolaño: la literatura como argumento, las tramas policiacas, el arte como obsesión, la búsqueda de una verdad que solo parece ineludible para aquellos que la persiguen, la desmitificación de la realidad y la muerte.
Dos textos discursivos, preparados por Bolaño para sendas conferencias, completan este volumen. En «Literatura + enfermedad = enfermedad» una anécdota sin importancia da pie a la reflexión sobre la enfermedad y la muerte. «Los mitos de Cthulhu», por su parte, ofrece una interesante visión personal y crítica del panorama literario contemporáneo.